Nama pertama Flanagan, Maile adalah nama Hawaii yang berasal dari perkataan maile, batang menjalar yang biasa digunakan dalam lei.[petikan diperlukan]Dia dilahirkan di Honolulu, Hawaii. Bapanya bekerja untuk penyiasatan tentera A.S. Pada tahun 1969, keluarganya ditempatkan di Bangkok, Thailand, dan ketika berusia sepuluh tahun, mereka berpindah ke Jerman. Semasa di Jerman, Flanagan dan keluarganya tinggal di Nuremberg dan Munich.[petikan diperlukan]

Beliau telah menamatkan pengajian di Sekolah Tinggi Amerika Syarikat (Department of Defense, Department of Defense) (DOD) di Sekolah Tinggi Munich Amerika (MAHS) pada tahun 1983. Mengenai ketibaannya di Boston College (BC) Saya mengambil masa tiga tahun untuk menyesuaikan diri kerana saya tidak pernah tinggal di Amerika sejak saya berumur empat dan setengah tahun! Saya telah menggunakan beberapa perkara ini dalam watak saya - keajaiban bermata luas. " Semasa menghadiri SM, beliau menjadi ahli kumpulan komedi pelajar, My Mother's Fleabag (Binatang Kotor Mak Saya).[petikan diperlukan]

Flanagan seorang lesbian terbuka. Pada tahun 2008, dia berkahwin dengan Lesa Hammett.[1]